Let’s Encrypt is een initiatief om zoveel mogelijk sites https-ondersteuning te geven door gratis ssl-certificaten te verstrekken en de implementatie makkelijker te maken. De meeste tools hiervoor zijn echter alleen beschikbaar vanaf de commandline. Certify SSL Manager biedt een grafische interface voor het aanvragen en beheren van deze certificaten op Windows Servers met IIS. De ontwikkelaars hebben versie 5.1.4 uitgebracht en sinds versie 4.1.8 zijn de volgende veranderingen en verbeteringen aangebracht: